Воспитанник Ипсвича, пробилась в первую команду в сезоне 2001-2002. Он стал постоянно попадать в основу в сезоне 2002-2003, в котором он забил 18 голов во всех соревнованиях.
Бент раззабивался в сезоне 2004-2005 - на его счету 20 забитых мячей за Ипсвич.
После этого Бент, сыгравший 141 матч и забив 55 голов за Ипсвич, перешел в Чарльтон за плату в размере 2.5 млн. фунтов стерлиногов.
За время выступления в этой команде Даррен забил 32 мяча в 68 матчах, однако, после вылета из Прмьер-лиги в 2007 году, он присоединился к коменде Тоттенхэм Хотспур. Сума трансфера - 16.5 млн. ф.с. Но карьера на Уайт Харт Лейн у футболиста сложилась неудачно. В конечном счете он провел здесь только два сезона, в общей сложности забив 18 голов.
Даррен Бент перешел из Тоттенхема в Сандерленд в августе 2007 за начальную плату 10 млн. ф.с.
В начале 2011 года он стал игроком клуба Астон Вилла.