Диего Кавальери стал третьим бразильским игроком (следом за Фабио Аурелио и Лукасом Лейвой) присоединившимся к "Ливерпулю". Он подписал контракт с клубом июле 2008 года. "Ливерпуль" заплатил за игрока приблизительно 3,5 млн. фунтов стерлингов. После того как Скотт Карсон покинул "Ливерпуль", Диего прибыл в команду чтобы стать дублером Хосе Рейны.
Вратарь заявил, что это было его мечтой, играть в европейском клубе и после подписания контракта пообещал, что сделает все возможное, чтобы завоевать место первого номера в команде. Многие специалисты уверенны, что его продвижение неизбежно и в скором времени он может побороться за место в основе.
Диего выступал за Палмейрас, где он провел 6 лет главным образом в качестве дублера капитана Палмейраса и легенды клуба Маркоса.
Кавальери дебютировал за Ливерпуль в матче Кубка Лиги против Крю на "Энфилде" (2-1). Его следующаий выход на поле состоялся, когда красные уступили в Кубке Лиги Тоттенхэму (4-2). Дебют в Лиги чемпионов состоялся в декабре 2008 года в матче с ПСВ, в котором Ливерпуль победил 3-1, заняв первое место в группе.