Долгая и яркая карьера Джейми Каррагера началась, когда он подписал свой первый профессиональный контракт в октябре 1996 года, после того как его игра произвела впечатление на тренера команды Роя Эванса. Каррагер дебютировал в Премьер-лиге в выездном матче против Вест Хэма. 18 января 1998 он дебютировал на "Энфилде" в игре с Астон Виллой, в которой забил гол.
Дебют в национальной сбороной состоялся в апреле 1999 года, когда Кевин Киган вызвал Джейми на матч против Венгрии. Каррагер выиграл свой первый крупный трофей в феврале 2001 - Ливерпуль победил Бирмингем в финале Кубка Лиги.
Серьезная травма колена не позволила игроку принять участие в ЧМ-2002, затем сломаная нога заставила его пропустить первую половину сезона 2003/2004. После того как в 2004 году главным тренером команды стал Рафа Бенитес, Каррагер завоевал масто в центре обороны. Вскоре он заслужил репутацию жесткого защитника. Он играл важную роль, наряду с Сами Хюипя в центре обороны и помог красным выиграть свой пятый Кубок европейских чемпионов.