Начав свою карьеру в качестве центра половины, Джон О'Ши адаптировался в последние годы стал очень полезным игроком utily за "Манчестер Юнайтед".
Он произвел впечатление сэр Алекс Фергюсон при движении по его родной Уотерфорд в Ирландии в течение времени в лето обучения в академии клуба и в итоге подписал ученик формы в клубе после окончания школы. Всего лишь два года спустя он подписал свой первый профессиональный контракт. В возрасте 18 лет он дебютировал в команде в октябре 1999 года молодой Объединенных подписали потеряли 3-0 Астон Вилле "в Кубке Лиги.
В попытке ускорить его прогресс в первые команды, Фергюсон отправил О'шея в Борнмут на 2-месячного кредита заклинание, после четвертого месяца заклинание на бельгийском клубе Королевского Антверпене. Они оказались хорошим опытом для О'Ши и убежден, Ferguson, чтобы дать ему шанс первой команде в следующем сезоне.
Он начал сезон вместе с бывшим капитаном Франции Лоран Блан, помогает ему получить хороший опыт работы с победителем Кубка мира. Он играл большую часть своей игры на центрального защитника или правого защитника, но иногда заполнить на левом фланге и центрального полузащитника. Несомненно одна из звезд эстрады кампании, его внимание, когда он пришел nutmegged Реал звезды Луиша Фигу в Лиге чемпионов, четвертьфинал.
2003/2004 сезон оказался трудным для О'Шей. Он попал в ловушку стать рассматриваться в качестве игрока коммунального хозяйства и так никогда не удерживали заданном положении за свой клуб. Он часто играл в разных позициях каждой игры, когда игроки вышли с повреждением или приостановления операций и усилий, чтобы получить приличный ход форме происходит.
Прибытие Габриэль Хайнце, а затем Патрис Эвра ограниченные возможности в О'шея на левом фланге, и шансы на центрального защитника были ограничены, Рио Фердинанд, Уэс Браун, Неманья Видич и Микаэль Сильвестр все впереди него по иерархия. В результате, О'шея попал заполнения чаще всего в центре полузащиты на протяжении последних двух сезонов, с Организацией Объединенных всегда хватает на обложке в этой области.
2006/07 увидел О'шея использоваться во всех видах должностей, в том числе чрезвычайных вратаря после Эдвин ван дер Сар отправился получили ранения в результате победы на "Уайт Харт Лейн. Тем не менее, это была его способность захватить важные цели в игре против "Ливерпуля" и "Эвертон, который поставил его выделить, как Соединенные замыкается в названии.
Он продолжил эту прекрасную форму в 2007/08 году, но оказалось больше человек, чем полезность первой команды регулярно. В следующем сезоне травмы подобных Уэс Браун, Гэри Невилл и Патрис Эвра ему устойчивый ход игры как защитник позиции, и он закончил сезон на правом краю в финал Лиги чемпионов.