Что-то возрождения человека в Reebok, О'Брайен закончил 2007 / 8 сезона свою карьеру заново возродил после успешной борьбе с вылета.
Несчастной заклинание в Портсмуте подошел к концу, когда он был подписан Сэмми Ли в августе 2007 года подписанием что многие удивляются, но оказался большой кусок бизнеса злополучного Ли
4-летнее пребывание О'Брайен с Ньюкасл Юнайтед "подошел к концу в июне 2005 года, когда он перешел в Портсмут на 2 млн. £. Он редко признакам после Гарри Реднапп заменил Алена Перрена и получил свой ход лишь после трех матчей за Помпея.
О'Брайен продукта молодежной политики Брэдфорд Сити. Он вступил в Бантамс в качестве стажера в октябре 1996 года.
Он дебютировал в отношении Куинз Парк Рейнджерс на Лофтус Роуд на 16 октября 1996.
Качество его защиты принесла ему много поклонников и, несмотря на игру в Англии до 18 лет уровня, он решил присоединиться к Ирландской Республике В-21 в 1999/2000 году отряд.
Как Брэдфорд начал готовиться к жизни еще в первом дивизионе, О'Брайен был продан в "Ньюкасл Юнайтед" за £ 2 млн. в марте 2001.
Этот шаг был предпринят после О'Брайен действовал на основании джентльменского соглашения, которое означало Брэдфорд не будет стоять на его пути, если право двигаться пришли вместе.
дебют игрока для полного стороны Республики пришли в квалификационном Кубке мира в Эстонии, и хотя он сделал сборной Миком Маккарти для участия в финале он играл никакой роли.
Он переехал в Фрэттон Парк отыграв 172 игр для Сороки, забил семь голов.
Его Портсмут дебютировал в 2-0 поражение дома, чтобы "Тоттенхэм Хотспур", и он остался первый выбор во 2005/06 году.
Но после подписания Сол Кэмпбелл он оказался сдерживала иерархия.