После перехода в Челси недовольные фаны Арсенала дали Эшли Коулу прозвище "Cashley" (англ. "cash" - наличные деньги), видимо считая, что футболист променял Арсенал на большие деньги.
Начав карьеру в молодежной команде "канониров", Коул быстро пробился в основу команды Арсена Венгера. Защитник достиг невероятных успехов на Евро-2004, исключив из игры португальскую звезду Криштиану Роналду в матче плей-офф, несмотря на то, что в конечном итоге Англия проиграла по пенальти.
Эшли Коул переехал на Стэмфорд Бридж в июле 2006 года.