После привлечения внимания бывшего босса кельтской Гордон Страчан в "Мидлсбро", Caldwell в конце концов решили сделать шаг в Премьер-Лигу с "Уиган в январе 2010 года.
Твердый, жесткий центр половины, Caldwell начал свою карьеру с кельтской Мальчики клуба и подписал свой первый профессиональный дело с Ньюкасл вместе со своим старшим братом Стивеном.
Ему было трудно пробиться и отправился в аренду в Дарлингтон и ирландец в 2001-02 годах, а затем Ковентри и Дерби Каунти в следующем сезоне. В конце концов он был освобожден Ньюкасл и подписал краткосрочный контракт с Hibs.
Пройдя на судебное разбирательство с Vitesse Арнем летом 2004 года он подписал 2-летний контракт с Hibs, но это было незадолго до того он попался на глаза кельтской, который отрезал ему в 2006 году.
Шотландия выиграла два международных чемпионатов лиги, один Кубок Шотландии и один Кубок Лиги с клубом, хотя он и был первоначально объектом критики из кельтской болельщиков. Вместе с тем он Гейн свое уважение к его сугубо деловой стиль и стал важным игроком для обручи в центре обороны.
Именованные Player писателей Год сезона 2008-09, Caldwell не смогли договориться о новых условиях контракта на Паркхед и после долгих размышлений, подписал контракт с "Уиган на четыре с половиной года контракта.
Биография Гари Колдуэлла (Gary Caldwell)