Гарри О'Коннор начинал свою карьеру на родине в шотландском клубе Хиберниан. На протяжении двух лет он защищал цвета московского Локомотива. После этого он решил попробовать свои силы в более сильном чемпионате, которым стала английская Премьер лига. В июне 2007 года переехал в Бирмингем Сити за 2.7 млн. фунтов.
Нападающий сборной Шотландии подписал 2-летний контракт с Бирмингемом, после того как ему не удалось приспособиться к жизни в Москве.
В сезоне 2007/08 ему не удалось завоевать место в стартовом составе. Он сыграл лишь в пяти матчах Премьер-лиги.
О'Коннор остался на "Сент-Эндрюс" в следующем сезоне, но, ему так и не удалось пробиться в основу команды.
В 2011 году Гарри О'Коннор стал игроком клуба Барнсли.
Биография Гарри О'Коннора (Garry O'Connor)