Гленн Уилан поднялся по служебной лестнице в "Манчестер Сити", прежде чем его первый дебют команды в Кубке УЕФА столкновение с TNS в начале сезона 2003/04.
Тем не менее, полузащитник не смогла пробиться в первую команду и провел четыре месяца на правах аренды с Bury.
В июле 2004 года он подписал контракт с "Шеффилд Уэнсдей" на правах свободного агента.
После успешного 4 лет на Хиллсборо был нарасхват в Сток в 2008 году.
Уилан признакам по Республике до 21 года в Ирландии и в последнее время сделал шаг до старшего отряда.