Будучи подростком, Сидвелл был полузащитником молодежной команды Арсенала.
Игрок был отдан в аренду в клуб второго дивизиона Брентфорд в октябре 2001 года на оставшуюся часть сезона. По возвращении в "Арсенал" он вскоре был снова отдан в оренду в бельгийский клуб Беверен, но пробыл там только пару месяцев, после чего вернулся в Англию и временно переключился на борьбу в Первом дивизионе за клуб Брайтон & Хоув Альбион.
В январе 2003 года Сидвелл перешел в Рединг. Он был одним из важнейших игроков команды в сезоне 05/06, по итогам которого Рединг сумел пробиться в Премьер-лигу.
Многочисленные клубы были впечатлены игрой Стива Сидвелла и вскоре он присоединился к Челси в начале сезона 07/08.
Но не сумев выдержать жесточайшую конкуренцию в Челси, Стив решил перейти в Астон Вилле летом 2008 года.
Биография Стива Сидвелла (Steve Sidwell)