Воспитанник клуба Вулверхэмптон, прорыв Хеннесси пришла, когда он был отдан в аренду Стокпорт в январе 2007 года и все рекордные девять последовательных чистые листы для Хаттерс.
Травма Мэтт Мюррей дал молодой валлиец возможность продегустировать первую инициативную группу по его возвращении в Молайнакс, как он играл обеими ногами в плей-офф полуфинале против "Вест Бромвич". Вскоре после этого он был передан сюрприз международным дебютом для Уэльса в товарищеском матче со сборной Новой Зеландии.
2007/08 увидел Хеннесси утвердить себя в команде волки, окончание сезона как игрок года ", а также место в чемпионате PFA Команда года". В прошлом сезоне ему вновь жизненно членом стороны волков, как они возились на чемпионский титул.